San Leo ligt in het golvende landschap van de Romagna, op de grens met Le Marche. Het silhouet van het stadje is al van grote afstand herkenbaar door de enorme rots en het gigantische fort dat daarop gebouwd is.
Met zekerheid was de plek al in de Romeinse tijd bewoond, maar daar is weinig over bekend. Geschiedschrijver Procopius duidt de plaats in de zesde eeuw aan als Castrum Monteferetron. Hierin kan de naam van de streek, Montefeltro, al herkend worden.
Later wordt de plaats genoemd naar de heilige Leo, een kluizenaar en metgezel van de heilige Marinus, die – je raadt het al – het naburige San Marino zou hebben gesticht. In de late Middeleeuwen was San Leo een belangrijk steunpunt voor de hertogen van Urbino.
Een van de hoogtepunten van San Leo is de Dom, op een rots gebouwd in romaans-longobardische stijl, Het oudste deel, waarvan diverse onderdelen bewaard zijn gebleven, zoals het ciborium, dateert uit de zevende eeuw. In de kerk vind je ook hergebruikte Romeinse materialen, waaronder zuilen en kapitelen. Het grote houten crucifix dateert uit het begin van de dertiende eeuw.
De crypte is merkwaardigerwijs opgedragen aan Petrus, wat doet vermoeden dat de onderkerk een restant is van een gebouw dat nog ouder is dan de Dom.
Zeer bezienswaardig is ook de Pieve di Santa Maria Assunta (negende eeuw). Romaanser kan een kerk niet zijn. Volgens de legende stichtte Leo zelf een voorganger van de huidige pieve. Ook in deze kerk tref je Romeinse architectonische elementen aan. Net als in de Dom ontbreken crypte en ciborium niet.
Op het mooie en gezellige plein van San Leo zit je in de schaduw van beide kerken en heb je een prachtig uitzicht op het tegenoverliggende fort. Je kunt te voet de rots beklimmen, maar neem liever het busje dat vanaf het plein op en neer rijdt.
Er was al een fort in de Romeinse tijd. Later werd de strategische plek betwist door Byzantijnen, Goten, Longobarden en Franken. In de vijftiende eeuw liet Federico da Montefeltro het huidige fort bouwen door de Sienese ingenieur, architect en kunstenaar Francesco di Giorgio Martini, die ook betrokken was bij de bouw van het Palazzo Ducale in Urbino. Het is een militair meesterwerk.
In later tijd kreeg het fort de functie van gevangenis, tot 1906. Een beroemde gevangene was de Graaf van Cagliostro, die hier aan het eind van de achttiende eeuw werd opgesloten op gezag van de Kerk. Cagliostro was een avonturier die zich onder andere bezighield met alchemie en door de Kerk schuldig werd bevonden aan ketterij en magie.
Hij stierf een gruwelijke dood in de meest beruchte cel van de gevangenis, ‘il pozzetto’, een claustrofobische ruimte zonder deur: de gevangene werd vanuit een luik in het plafond naar beneden gelaten.
